Starobylé předkolonizační osídlení krajiny mezi Sázavou, Vltavou a legendární horou Blaník dalo také vznik panskému sídlu rodu Benešoviců, kostelu sv. Mikuláše a osadě Benešov již koncem 11. stol. Jakýmsi krystalizačním jádrem se stalo návrší Karlov, kde patrně býval původní dnes již zcela zaniklý hrad a rovnéž zmíněný kostel, dle ne zcela zaručených zpráv připomínaný již v roce 1070. V polovině 13. stol. byl založen nedaleko prvého jádra osídlení minoritský klášter, ve století následujícím pak bylo přikročeno ke stavbě velkolepého vrcholně gotického klášterního kostela, jemuž však bylo souzeno zůstat navždy monumentálním torzem. Počátkem 14. stol. bylo sídlo benešovské vrchnosti přeneseno na nedaleké Konopiště, které bylo vystaveno jako gotický hrad francouzského typu. Zakrátko nato přešlo Konopiště s Benešovem z rukou vymírajícího rodu Benešoviců do vlastnictví pánů ze Šternberka, kteří pak panství drželi až do roku 1587. Neblahé důsledky pro Benešov přinesly husitské války, když roku 1420 táborité zpustošili a vypálili rozestavěný minoritský klášter i kostel Panny Marie, který se od té doby postupně měnil ve zříceninu. Nejvýznačnější vrchností předbělohorského období byli Hodějovští z Hodějova, za nichž došlo k renesančním úpravám na Konopišti. Hodějovští se zúčastnili protihabsburského odboje a byli tudíž postiženi konfiskací veškerého majetku. Třicetiletá válka přinesla městu a panství skutečnou pohromu. Průtahy a drancování vojsk, loupení a epidemie způsobily obyvatelstvu takové škody, že se město teprve po 100 letech od skončení válečného konfliktu dostalo na předválečné počty usedlých. Na samém počátku 18. stol. - roku 1703 za vlády rodu Přehořovských z Kvasejovic dochází k významnému kulturnímu počinu - založení piaristického gymnazia s kolejí a kostelem sv. Anny na hlavním benešovském náměstí. Autorem barokní novostavby byl italský architekt Giovanni Battista Alliprandi, který také projektoval známý špitální kostel v Kuksu. Stavba koleje nebyla za držení Přehořovských z Kvasejovic dokončena, protáhla se až do období, kdy město a panství vlastnili hrabata z Vrtby. V období Vrbtů došlo k barokní přestavbě zámku, ale také k nešťastné selské rebelii roku 1775, což přineslo 7 obětí na životech. Počátkem 19. stol. založili Vrbtové v nedalekém Týnci nad Sázavou manufakturu na kameninu, která produkovala užitkové i luxusní výrobky, vysoce ceněné ve veřejných sbírkách. Výroba kameniny se protáhla i do období Lobkoviců, kteří zdědili roku 1830 majetek vymřelého rodu Vrbtů. Devatenácté století přineslo městu i okolnímu kraji národní obrození i mírný hospodářský vzestup, nejvýznamnější změnu však představuje rok 1887, kdy se majitelem Konopiště stává následník trůnu, arcivévoda František Ferdinand Rakouský d'Este. Jeho kontraverzní povaha i bouřlivé životní osudy jsou dostatečně známé, na Konopišti však zanechala éra následníka nesmazatelnou pečeť. Zámek byl radikálně upraven ve stylu romantické novogotiky, rozšířen a zveleben zámecký park, který dosáhl rozlohy 225 ha, založena známá Růžová zahrada a řada drobných parkových staveb, stylově upraveny okolní myslivny a dvory. Dynamický rozvoj konopišťského velkostatku a s ním související hospodářská prosperita města byla přetržena sarajevským atentátem a následující nešťastnou 1. světovou válkou. Meziválečné období přineslo růst Benešova, německá okupace naproti tomu poznamenala město persekucí židovského etnika i mnoha vlastenců zapojených do protinacistického odboje. Poválečná léta způsobila vlivem znárodnění stagnaci v obchodě i službách, teprve v 70. letech se ve městě započalo s rozsáhlou výstavbou, jíž bohužel předcházely plošné demolice s necitlivými zásahy do urbanistické struktury města. Výsledkem byla panelová sídliště s mnoha byty, ale se všemi běžnými nešvary těchto souborů staveb. Současný Benešov představuje administrativní, výrobní, obchodní, zdravotnické, školské a kulturní centrum okresu, který má zemědělsko-průmyslový charakter a vyznačuje se relativně zdravým a turisticky atraktivním prostředím. Rozvinutá obchodní sít' je doplněna poměrně bohatou nabídkou služeb včetně možností stravovacích a ubytovacích. Kromě gymnazia a zemědělské školy s mnohaletou tradicí se rozvíjí několik dalších státních i privátních středních škol. V památkově chráněném secesním domě čp. 74 na Malém náměstí působí Městská galerie i pobočka Okresního muzea. Ke kulturním zařízením náleží také Městská knihovna a divadlo v budově hotelu Pošta, kde je organizována řada kulturních akcí. Ve městě se zrodila každoroční tradice hudebního festivalu Jaro Josefa Suka. Zámek Konopiště navštěvuje každou sezónu okolo 300 tis. zahraničních i tuzemských hostů a širší okolí města láká svými přírodními půvaby i bohatým kulturním dědictvím ke krátkodobým výletům i rekreačním pobytům.

Piaristická kolej

Rajský dvůr piaristické koleje

Trosky minoritského kláštera

Zámek Konopiště

Secesní dům čp. 74

Šímova síň v Městské galerii